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Sulfuric Acid → 4-[4-(3-Chloro-2-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-quinazolin-6-yloxy]-cyclohexanone

HRID 1672121
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672121
S(=O)(=O)(O)O.[Cl:6][C:7]1[C:8]([F:37])=[C:9]([NH:13][C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:35][CH3:36])=[C:21]([O:24][CH:25]4[CH2:34][CH2:33][C:28]5(OCC[O:29]5)[CH2:27][CH2:26]4)[CH:22]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[Cl:6][C:7]1[C:8]([F:37])=[C:9]([NH:13][C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([O:35][CH3:36])=[C:21]([O:24][CH:25]4[CH2:34][CH2:33][C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26]4)[CH:22]=3)[N:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 591581734-[(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)amino]-6-(1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-yl-oxy)-7-methoxy-quinazoline

Produkt 1

HCID 581572644-[4-(3-Chloro-2-fluoro-phenylamino)-7-methoxy-quinazolin-6-yloxy]-cyclohexanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

25 ml 4M sulphuric acid are added to 9.0 g 4-[(3-chloro-2-fluoro-phenyl)amino]-6-(1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-yl-oxy)-7-methoxy-quinazoline in 110 ml of tetrahydrofuran and the mixture is stirred for 18 hours at ambient temperature. The mixture is made alkaline with 4M sodium hydroxide solution and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases are dried, evaporated down and stirred with diethyl ether. The solid is suction filtered and dried.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted several times with ethyl acetate
  2. customThe combined organic phases are dried
  3. customevaporated down
  4. stirringstirred with diethyl ether
  5. filtrationfiltered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cde960a1631246b986a613cd8c308350
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998949B2

Notizen zur Reaktion

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