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Methyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate → 5-Methoxy-2-nitrobenzoic acid

HRID 1672323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672323
C[O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13]>C(O)C.[OH-].[Na+]>[CH3:11][O:10][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:4]([CH:9]=1)[C:3]([OH:15])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 12719167Methyl 5-methoxy-2-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 3392095-Methoxy-2-nitrobenzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude material from Example 44b (23.3 g) is dissolved in 110 ml ethanol and 44 ml of 4N NaOH. The mixture is stirred at rt for 18 h. After that time, the ethanol is evaporated. To the residue, water is added and the mixture is washed twice with dichloromethane. To the water phase, conc. HCl is added until pH=1 is reached. The title compound is obtained by extraction with ether. Purification follows by crystallization from ethyl acetate-hexane. mp: 131-134° C.; MS: 196 (M+−1); HPLC: tret=7.90 min (Grad 1).

Aufarbeitung

  1. customAfter that time, the ethanol is evaporated
  2. additionTo the residue, water is added
  3. washthe mixture is washed twice with dichloromethane
  4. additionTo the water phase, conc. HCl is added until pH=1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4fc026c49264179b6c8cb3a7f6c1101
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998972B2

Notizen zur Reaktion

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