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Hydrochloric Acid → 1-(3-Hydroxy-2-oxo-butyl)-2-oxo-6-m-tolyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile

HRID 1672504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672504
COC[O:4][CH:5]([CH3:29])[C:6](=[O:28])[CH2:7][N:8]1[C:13]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:12][C:11]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[C:10]([C:25]#[N:26])[C:9]1=[O:27].Cl>CO>[OH:4][CH:5]([CH3:29])[C:6](=[O:28])[CH2:7][N:8]1[C:13]([C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[CH:12][C:11]([C:21]([F:24])([F:22])[F:23])=[C:10]([C:25]#[N:26])[C:9]1=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 673402801-(3-Methoxymethoxy-2-oxo-butyl)-2-oxo-6-m-tolyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 673403991-(3-Hydroxy-2-oxo-butyl)-2-oxo-6-m-tolyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrileAusbeute 93,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(3-Methoxymethoxy-2-oxo-butyl)-2-oxo-6-m-tolyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile (0.191 g, 0.47 mmoles) was dissolved into 25 mL of anhydrous MeOH and to this solution was added HCl (2.0 M solution in diethyl ether, 5.0 mL). The mixture was then stirred at room temperature for 2 hours. After this period the reaction mixture was evaporated in vacuo and was purified using flash silica chromatography (0-60% EtOAc/Hexane) to yield 0.16 g (93% yield) of 1-(3-Hydroxy-2-oxo-butyl)-2-oxo-6-m-tolyl-4-trifluoromethyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile as a yellow residue. 1H-NMR (CDCl3): δ7.42-7.35 (m, 2H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.50 (m, 1H), 5.06 (d, J=17.2 Hz, 1H), 4.92 (d, J=17.2 Hz, 1H), 4.39-4.31 (m, 1H), 3.48 (bs, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.28 (d, J=6.8 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customAfter this period the reaction mixture was evaporated in vacuo
  2. customwas purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00f557fee47b4c98affc3cde901bb8f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998986B2

Notizen zur Reaktion

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