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Sodium Bicarbonate → Ethyl 6-(4-cyanobenzyl)-7-hydroxyheptanoate

HRID 1672694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672694
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:22])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[N:21])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10](O)=[O:11])[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1>[C:20]([C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:13][CH:9]([CH2:10][OH:11])[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)#[N:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 578313612-(4-Cyanobenzyl)heptanedioic acid 7-ethyl ester

Produkt 1

HCID 22561016Ethyl 6-(4-cyanobenzyl)-7-hydroxyheptanoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

34.42 ml of a 1 M borane-THF complex solution (34.42 mmol) are added dropwise to a solution of 6.64 g (22.94 mmol) of 2-(4-cyanobenzyl)heptanedioic acid 7-ethyl ester from Example 109A in 260 ml of THF at −10° C. After warming to 0° C., the mixture is stirred at this temperature for 2 hours. After the reaction is complete, saturated sodium bicarbonate solution is added to the reaction mixture, and the solvent is concentrated to dryness. The residue is taken up in dichloromethane, dried over sodium sulfate and again freed of solvent. The resulting crude product is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate/cyclohexane 1:8→1:2). 5.84 g (88% yield, 20.19 mmol) of a colorless solid are obtained.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solvent is concentrated to dryness
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customThe resulting crude product is purified by flash chromatography on silica gel (mobile phase: ethyl acetate/cyclohexane 1:8→1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf6563cffa2e40c0825fe63e97ce77f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998988B2

Notizen zur Reaktion

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