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Sodium Carbonate → 3-(2,6-Dichloro-4-pyridin-3-yl-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1672743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672743
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:5]=[C:6]([Cl:23])[C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][C:17]([F:21])([F:20])[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:22].[N:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34](B(O)O)[CH:33]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(COC)OC.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:34]2[CH:33]=[N:32][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:23])[C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][C:17]([F:20])([F:21])[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:22]
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 57878605Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester

Produkt 1

HCID 578785963-(2,6-Dichloro-4-pyridin-3-yl-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a solution of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester (Preparation 33) (0.585 g, 1.15 mmol), pyridine-3-boronic acid (0.283 g, 2.30 mmol), Pd(PPh3)4 (133 mg), 11.5 mL of 0.1 M Na2CO3 aq solution in 11.5 mL of dimethoxy ethane at 80° C. for 24 hr. Cool the mixture to room temp and dilute with 20 mL of 1N NaHCO3. Dilute the mixture with 20 mL of EtOAc. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 439 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washWash the organic layer with water
  2. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify the crude material by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02b3eaa3d155473c9c714eb6f08fdfd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998999B2

Notizen zur Reaktion

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