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Acetyl chloride → HCID 19349925, Verbindung

HRID 1672794
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672794
[OH:1][N:2]=[C:3]([NH2:11])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([I:10])[CH:5]=1.[C:12](Cl)(=O)[CH3:13]>N1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[I:10][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:3]2[N:11]=[C:12]([CH3:13])[O:1][N:2]=2)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 44235713-Iodo-N-hydroxy-benzamidine

Produkt 1

HCID 19349925HCID 19349925, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N′-Hydroxy-3-iodobenzamidine (1.80 g, 6.87 mmol) obtained in Step 1 was dissolved in pyridine (14 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour after adding acetyl chloride (0.551 mL, 6.87 mmol). The mixture was cooled to room temperature after further stirring at 90° C. for 4 hours. After diluting the mixture with ethyl acetate, the organic layer was washed with 1 mol/L hydrochloric acid and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained upon concentration under reduced pressure was then purified by silica gel column chromatography to give 3-(3-iodophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole (756 mg, 39%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. stirringafter further stirring at 90° C. for 4 hours
  3. washthe organic layer was washed with 1 mol/L hydrochloric acid and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe residue obtained upon concentration under reduced pressure
  6. customwas then purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-035e42d46afd4f1495ddc3813c4c0acd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998954B2

Notizen zur Reaktion

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