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Tetrahydrofuran → HCID 136337082, Verbindung

HRID 1672811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672811
O[N:2]=[C:3]([NH2:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([N:10]2[CH2:19][C@H:18]3[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17]3)[C:13]3[N:20]=[C:21]([S:24][CH3:25])[N:22]=[CH:23][C:12]=3[C:11]2=[O:26])[CH:5]=1.[C:28](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[S:29].C1C[O:43]CC1>C(OCC)(=O)C>[CH3:25][S:24][C:21]1[N:22]=[CH:23][C:12]2[C:11](=[O:26])[N:10]([C:6]3[CH:5]=[C:4]([C:3]4[NH:27][C:28](=[O:43])[S:29][N:2]=4)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[CH2:19][C@H:18]3[N:14]([CH2:15][CH2:16][CH2:17]3)[C:13]=2[N:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 802641,1'-ThiocarbonyldiimidazoleHCID 86643699(S)-N'-hydroxy-3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)benzamidine

Produkt 1

HCID 136337082HCID 136337082, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)—N′-Hydroxy-3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)benzamidine (200 mg, 0.52 mmol) obtained in Step 1 of Example 75 was suspended in THF (3.0 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours after adding 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (155 mg, 0.78 mmol). After diluting the mixture with ethyl acetate, the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue obtained upon concentration under reduced pressure was then purified by silica gel column chromatography to give (S)-3-[3-(9-methylthio-6-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H,6H-5,8,10,10b-tetraazabenzo[e]azulen-5-yl)phenyl]-1,2,4-thiadiazol-5(4H)-one (205 mg, 92%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water and saturated brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe residue obtained upon concentration under reduced pressure
  4. customwas then purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff87632008d24ae3bcfba019af957620
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998954B2

Notizen zur Reaktion

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