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2-Aminothiazole → N,N-Dicyclohexyl-N'-1,3-thiazol-2-yl-2-imidodicarbonic diamide

HRID 1673109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673109
Cl[C:2]([N:4]=[C:5]=[O:6])=[O:3].[CH:7]1([NH:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8]1.C(N(CC)CC)C.[NH2:27][C:28]1[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=1>O1CCCC1>[CH:14]1([N:13]([CH:7]2[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[C:2]([NH:4][C:5]([NH:27][C:28]2[S:29][CH:30]=[CH:31][N:32]=2)=[O:6])=[O:3])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 7582DicyclohexylamineHCID 8471TriethylamineHCID 119708Isocyanatocarbonyl chloride

Produkt 1

HCID 16046747N,N-Dicyclohexyl-N'-1,3-thiazol-2-yl-2-imidodicarbonic diamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared as described in General Procedure 2. To chlorocarbonyl isocyanate (0.2 g) in tetrahydrofuran at −20-0° C. was added dicyclohexylamine (1 equivalent) and triethylamine (0.27 mL). After 20 min 2-aminothiazole (0.2 g) was added and the reaction allowed to warm to room temperature over 3 h and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was partially concentrated. The crude product was then dissolved in tetrahydrofuran and purified by flash chromatography (Eluant 20 dichloromethane:1 methanol).

Aufarbeitung

  1. customPrepared
  2. concentrationThe reaction mixture was partially concentrated
  3. dissolutionThe crude product was then dissolved in tetrahydrofuran
  4. custompurified by flash chromatography (Eluant 20 dichloromethane:1 methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e11473f457a47d9a3d4a506a54ae6bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07999114B2

Notizen zur Reaktion

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