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2-Piperidone → HCID 178422639, Verbindung

HRID 1673192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673192
P(Cl)(Cl)(Cl)=O.[NH:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]1=O.[C:13]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[C:26]([NH2:30])=[CH:25][C:24]=2[CH3:31])=[CH:19][CH:18]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:13]([C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]2[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[C:26]([N:30]=[C:7]3[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:6]3)=[CH:25][C:24]=2[CH3:31])=[CH:21][CH:22]=1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 126652-PiperidoneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 598436854'-Tert-butyl-2,5-dimethylbiphenyl-4-amine

Produkt 1

HCID 178422639HCID 178422639, VerbindungAusbeute 66,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 0.2 g (1.5 mmol) of phosphoric trichloride in 5 ml toluene was added to a mixture of 0.3 g (3.0 mmol) of piperidin-2-one, the exothermic reaction was stirred for 2 hrs at ambient temperature. Then a solution of 0.38 g (1.5 mmol) of 4′-tert-butyl-2,5-dimethylbiphenyl-4-amine in 5 ml of toluene was added and the reaction mixture was refluxed for 5 hrs. At ambient temperature 5 ml of a 10% aqueous solution of sodium hydroxide was added. Separation of the layers, extraction of the watery layer with 10 ml of toluene, drying over magnesium sulfate, concentration in vacuo and column chromatographic (gradient: cyclohexane->ethyl acetate) yielded 0.3 g (1.0 mmol) 63% of 4′-tert-butyl-2,5-dimethyl-N-[piperidin-2-ylidene]biphenyl-4-amine; log P (pH 2.3)=2.6.

Aufarbeitung

  1. customthe exothermic reaction
  2. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 5 hrs
  3. customSeparation of the layers, extraction of the watery layer with 10 ml of toluene
  4. dry with materialdrying over magnesium sulfate, concentration in vacuo and column chromatographic (gradient: cyclohexane->ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d213da6d4bf403cba4a3ef2378cba2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07999137B2

Notizen zur Reaktion

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