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4-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine → HCID 67340558, Verbindung

HRID 1673301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673301
C([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]3[NH:27][N:28]=[C:29]([O:30][C@@H:31]4[O:57][C@H:56]([CH2:58][O:59][C:60](=[O:65])[C:61]([CH3:64])([CH3:63])[CH3:62])[C@@H:48]([O:49][C:50](=[O:55])[C:51]([CH3:54])([CH3:53])[CH3:52])[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])[C@H:32]4[O:33][C:34](=[O:39])[C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:22]=23)=[CH:15][CH:14]=1)C1C=CC=CC=1>O1CCCC1.CO.[C].[Pd]>[OH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[C:23]3[NH:27][N:28]=[C:29]([O:30][C@@H:31]4[O:57][C@H:56]([CH2:58][O:59][C:60](=[O:65])[C:61]([CH3:64])([CH3:63])[CH3:62])[C@@H:48]([O:49][C:50](=[O:55])[C:51]([CH3:52])([CH3:53])[CH3:54])[C@H:40]([O:41][C:42](=[O:47])[C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])[C@H:32]4[O:33][C:34](=[O:39])[C:35]([CH3:36])([CH3:37])[CH3:38])[C:22]=23)=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 866143864-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine

Produkt 1

HCID 67340558HCID 67340558, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-{2-[4-(3-Benzyloxypropoxy)phenyl]ethyl}-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine (0.4 g) was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran (6 mL) and methanol (6 mL). To the solution was added 10% palladium-carbon powder (160 mg), and the mixture was stirred at room temperature under a hydrogen atmosphere for 3 hours. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.36 g).

Aufarbeitung

  1. customThe insoluble material was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6e9883a60cb437aa72fe684f5ea3e1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998975B2

Notizen zur Reaktion

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