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Potassium Carbonate → 2-[[2-chloro-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-(3,4-dimethoxy-benzenesulfonyl)-amino]-N,N-diethyl-acetamide

HRID 1674663
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1674663
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([OH:11])([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[NH:12][S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[C:18]([O:24][CH3:25])[CH:17]=1)(=[O:15])=[O:14].Cl[CH2:27][C:28]([N:30]([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])=[O:29].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([OH:11])([CH3:10])[CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[N:12]([S:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[C:18]([O:24][CH3:25])[CH:17]=1)(=[O:15])=[O:14])[CH2:27][C:28]([N:30]([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 16844Chloro-N,N-diethylacetamideHCID 57511302N-[2-chloro-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-3,4-dimethoxy-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 575113202-[[2-chloro-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-(3,4-dimethoxy-benzenesulfonyl)-amino]-N,N-diethyl-acetamideAusbeute 92,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[2-chloro-5-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-phenyl]-3,4-dimethoxy-benzenesulfonamide (0.98 g, 2.5 mmol) in DMF (7.5 mL) was added 2-Chloro-N,N-diethyl-acetamide (0.418 g, 1.1 eq) and K2CO3 (0.35 g, 1 eq). The mixture was heated at 80° C. over night, cooled and partitioned between EA and water. The organic layer was washed several times with water and brine, dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by chromatography on SiO2 (hex/EA 1:1, EA) to give the product as a colourless foam (1.15 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between EA and water
  3. washThe organic layer was washed several times with water and brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography on SiO2 (hex/EA 1:1, EA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddbd9bd5544d417e9835f05fae42b64f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003654B2

Notizen zur Reaktion

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