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Sodium Hydroxide → HCID 67339697, Verbindung

HRID 1675080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675080
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]4[C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:27]([O:29]C)=[O:28])[CH:25]=5)[NH:20][CH:19]=4)[CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][N:4]=1.[OH-].[Na+]>CO>[F:32][C:2]([F:1])([F:31])[C:3]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([N:12]3[CH2:17][CH2:16][CH:15]([C:18]4[C:26]5[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH:25]=5)[NH:20][CH:19]=4)[CH2:14][CH2:13]3)[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 67340259HCID 67340259, Verbindung

Produkt 1

HCID 67339697HCID 67339697, VerbindungAusbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3-[1-[3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]-1H-indole-5-carboxylate (3.28 g, 7.38 mmol) and 2M NaOH (10 mL, 7.38 mmol) in methanol (80 mL) were heated under reflux for 40 hours. The resulting solution was concentrated by evaporation, then acidified to pH 2-3 with 2M hydrochloric acid to give a colourless precipitate. The precipitate was collected by filtration, washed sequentially with water, acetonitrile and ether and dried under vacuum to afford 3-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]-1H-indole-5-carboxylic acid (2.83 g, 89%) as a colourless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 40 hours
  2. concentrationThe resulting solution was concentrated by evaporation
  3. customto give a colourless precipitate
  4. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed sequentially with water, acetonitrile and ether
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16be4d9ad7c24fcd9b3128553ba51960
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

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