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Pyridine → 2-chloro-N-[4-[1-(3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide

HRID 1675134
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675134
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].[F:6][C:7]([F:31])([F:30])[C:8]1[N:12]2[N:13]=[C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][CH:20]([C:23]4[CH:29]=[CH:28][C:26]([NH2:27])=[CH:25][CH:24]=4)[CH2:19][CH2:18]3)[CH:15]=[CH:16][C:11]2=[N:10][N:9]=1.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][CH2:2][C:3]([NH:27][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH:20]2[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:11]4[N:12]([C:8]([C:7]([F:31])([F:30])[F:6])=[N:9][N:10]=4)[N:13]=3)[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:29][CH:28]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 591498144-[1-[3-(Trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]aniline

Produkt 1

HCID 673415912-chloro-N-[4-[1-(3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamideAusbeute 92,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of chloroacetyl chloride (140 mg, 1.24 mmol) in DCM (2 mL) was added dropwise to a stirred suspension of 4-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]aniline (obtained as described in Example 615) (375 mg, 1.03 mmol) and pyridine (164 mg, 2.07 mmol) in DCM (3 mL) under nitrogen. The resulting solution was stirred at ambient temperature for 2 hours. The resulting precipitate was collected by filtration, washed with DCM (2 mL) and dried under vacuum to give 2-chloro-N-[4-[1-(3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]phenyl]acetamide (418 mg, 92%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with DCM (2 mL)
  3. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f2bc9cf7f3444969836462f8539aa64
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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