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Pyridine → HCID 59300689, Verbindung

HRID 1675281
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675281
[OH:1][N:2]=[CH:3][C@H:4]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=3)[CH:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1)[CH2:5][C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].N1C=C[CH:37]=[CH:36][CH:35]=1.C1C(=O)N(Cl)C(=O)C1.CC#C>C(Cl)Cl>[F:33][C:30]([F:32])([F:31])[C:27]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:20]2[CH:19]=[C:18]([CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:17][O:16][C:13]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C@@H:4]([C:3]3[CH:35]=[C:36]([CH3:37])[O:1][N:2]=3)[CH2:5][C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6335PropyneHCID 31398Chlorosuccinimide2×HCID 86619684(S)-Methyl 4-(hydroxyimino)-3-(4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzyloxy)phenyl)butanoate

Produkt 1

HCID 59300689HCID 59300689, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 39.2 (100 mg, 0.22 mmol) was dissolved in DCM, and pyridine (0.05 mL) and NCS (30 mg, 0.22 mmol) were added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Additional NCS (60 mg) was added, and the mixture was left at room temperature overnight. Then TEA (0.4 mL) was added to the mixture, and a stream of methylacetylene was passed through the reaction mixture for 20 minutes. LCMS detected the desired product. The solvent was removed, and the residue was purified by CombiFlash to give 39.3.

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture was left at room temperature overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-224d7ccf449046abb6b656cc86e09301
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003648B2

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