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Acetyl chloride → Cyclopropanecarboxamide, 1-amino-2-ethenyl-N-[(1-methylcyclopropyl)sulfonyl]-, hydrochloride (1:1), (1R,2S)-

HRID 1675445
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675445
[CH3:1][C:2]1([S:5]([NH:8][C:9]([C@@:11]2([NH:16]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:13][C@H:12]2[CH:14]=[CH2:15])=[O:10])(=[O:7])=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1.C([Cl:27])(=O)C>CO>[ClH:27].[NH2:16][C@:11]1([C:9]([NH:8][S:5]([C:2]2([CH3:1])[CH2:4][CH2:3]2)(=[O:7])=[O:6])=[O:10])[CH2:13][C@H:12]1[CH:14]=[CH2:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 56605353tert-butyl [(1R,2S)-2-ethenyl-1-{[(1-methylcyclopropyl)sulfonyl]carbamoyl}cyclopropyl]carbamate

Produkt 1

HCID 66650595Cyclopropanecarboxamide, 1-amino-2-ethenyl-N-[(1-methylcyclopropyl)sulfonyl]-, hydrochloride (1:1), (1R,2S)-Ausbeute 102 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Compound 122 (51.5 g) was suspended in methanol (150 mL). A solution of acetyl chloride (3 eq.) in methanol was added to the suspension. The reaction mixture was heated at 50° C. for 3 hrs. The reaction mixture was concentrated at 45-50° C. and co-evaporated with DCM to give compound 123 (42.4 g) as a white powder in 102% yield due to DCM.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated at 45-50° C. and co-evaporated with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6848494d0b844cec8fd6be1e929d87e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003659B2

Notizen zur Reaktion

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