StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanol → HCID 178499336, Verbindung

HRID 1675561
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675561
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8](Cl)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.N1C=CC=CC=1.[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1[S:22][C:23]([C:40]#[C:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[CH:24][C:25]=1[NH:26][CH:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:20].CO>C1(C)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:17][O:18][C:19]([C:21]1[S:22][C:23]([C:40]#[C:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[CH:24][C:25]=1[N:26]([C:8]([C@H:5]1[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4]1)=[O:9])[CH:27]1[CH2:32][CH2:31][N:30]([C:33]([O:35][C:36]([CH3:37])([CH3:38])[CH3:39])=[O:34])[CH2:29][CH2:28]1)=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1049Pyridine2×HCID 666035305-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl esterHCID 178461265HCID 178461265, Verbindung

Produkt 1

HCID 178499336HCID 178499336, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

trans-4-Methylcyclohexyl carboxylic acid chloride (23.88 mmol) and pyridine (2.89 mL, 35.82 mmol) are added to a solution of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester from step III (5.142 g) in dry toluene (50 mL). The mixture is refluxed for 24 h, then it is brought to room temperature, and additional amount of pyridine (1.0 mL) and MeOH (5 mL) are added. Then the mixture is diluted with CH2Cl2, washed with brine, organic fraction is separated, dried over Na2SO4, and concentrated to give 5.198 g of crude 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-(N-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yl)amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester containing variable amounts of 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-[(trans-4-methyl-cyclohexanecarbonyl)-(piperidin-4-yl)-amino]-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is refluxed for 24 h
  2. customis brought to room temperature
  3. washwashed with brine, organic fraction
  4. customis separated
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb9c731303264a39a5898b6c51bd7c16
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003685B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion