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Sodium Hydroxide → {2-[2-Chloro-4-(methylsulfonyl)phenoxy]phenoxy}acetic acid

HRID 1675634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675634
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9].[CH3:15][S:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](F)=[C:21]([Cl:26])[CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17].[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:26][C:21]1[CH:20]=[C:19]([S:16]([CH3:15])(=[O:18])=[O:17])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[O:3][C:4]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:5]=1[O:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 22783(o-Hydroxyphenoxy)acetic acidHCID 24758Sodium hydrideHCID 213408802-Chloro-1-fluoro-4-methylsulfonylbenzene

Produkt 1

HCID 58516141{2-[2-Chloro-4-(methylsulfonyl)phenoxy]phenoxy}acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (60% disp. oil, 0.24 g) was added to a solution of (2-hydroxyphenoxy) acetic acid (0.5 g) in DMF (20 ml) and stirred at 40° C. for 30 min. The product from example 7 step (ii) (0.62 g) was added, then the mixture heated at 75° C. for 30 h. 2M Sodium hydroxide solution was added and extracted with ethylacetate. The aqueous layer was acidified with 2M hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organics were dried, evaporated under reduced pressure and the residue purified by RPHPLC, yield 0.21 g.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated at 75° C. for 30 h
  2. extractionextracted with ethylacetate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customThe organics were dried
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customthe residue purified by RPHPLC, yield 0.21 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c13982af25aa4b788b6fcfea351c7669
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003703B2

Notizen zur Reaktion

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