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Methanol → 6-(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)-9-ethoxy-8-methoxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridin-2-ol

HRID 1675803
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675803
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([C:9]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[C:20]([O:23][CH3:24])[CH:21]=3)[CH:16]3[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH:14]([O:28]C(=O)C)[CH2:15]3)[N:10]=2)=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:32][CH3:33])[N:4]=1.CO.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:8]([C:9]2[C:22]3[C:17](=[CH:18][C:19]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[C:20]([O:23][CH3:24])[CH:21]=3)[CH:16]3[CH:11]([CH2:12][CH2:13][CH:14]([OH:28])[CH2:15]3)[N:10]=2)=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:32][CH3:33])[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 10796Cesium carbonateHCID 67023839Acetic acid (2RS,4aRS,10bRS)-6-(2,6-dimethoxy-pyridin-3-yl)-9-ethoxy-8-methoxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-phenanthridin-2-yl ester

Produkt 1

HCID 115677836-(2,6-Dimethoxypyridin-3-yl)-9-ethoxy-8-methoxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydrophenanthridin-2-olAusbeute 59,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

423 mg of acetic acid (2RS,4aRS, 10bRS)-6-(2,6-dimethoxy-pyridin-3-yl)-9-ethoxy-8-methoxy-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-phenanthridin-2-yl ester (Example 18) dissolved in 1 ml of dichloromethane and 9 ml of methanol are added to 152 mg of cesium carbonate and the solution stirred for 19 h. The reaction mixture is adsorbed to silica gel and purified by flash chromatography to give 229 mg of the title compound as a colourless foam.

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70e075092a684963a01666bed1348ef4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003798B2

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