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Dimethylformamide → 4-amino-N-[1-(2,2-difluoro-ethyl)-piperidin-4-yl]-3-methoxy-benzamide

HRID 1676522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1676522
N1(O[C:11](=[O:21])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH2:18])=[C:14]([O:19][CH3:20])[CH:13]=2)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.Cl.[F:24][CH:25]([F:34])[CH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH:30]([NH2:33])[CH2:29][CH2:28]1.CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[NH2:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:11]([NH:33][CH:30]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH2:26][CH:25]([F:34])[F:24])[CH2:32][CH2:31]2)=[O:21])=[CH:13][C:14]=1[O:19][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 106606854-Amino-3-methoxy-benzoic acid benzotriazol-1-yl esterHCID 754807781-(2,2-Difluoroethyl)piperidin-4-amine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 580151184-amino-N-[1-(2,2-difluoro-ethyl)-piperidin-4-yl]-3-methoxy-benzamideAusbeute 88,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1.07 g (3.78 mmole) of 4-amino-3-methoxy-benzoic acid benzotriazol-1-yl ester, 0.90 g (3.78 mmole) of 1-(2,2-difluoro-ethyl)-piperidin-4-ylamine dihydrochloride and 5 mL of dimethylformamide was added 2.63 mL of triethylamine. The mixture was stirred for 20 hours, then taken up in dichloromethane and washed twice with 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, once with 50 mL water, once with 50 mL brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography, eluting with dichloromethane-methanol (gradient, 100:0-90:10) to give 1.05 g of 4-amino-N-[1-(2,2-difluoro-ethyl)-piperidin-4-yl]-3-methoxy-benzamide.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate, once with 50 mL water, once with 50 mL brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with dichloromethane-methanol (gradient, 100:0-90:10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-934855b7942f4bdf8c6747753f11c246
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003785B2

Notizen zur Reaktion

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