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p-Chlorothiophenol → tert-Butyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propylcarbamate

HRID 1677004
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677004
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([SH:8])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].CS(O[CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])(=O)=O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:21])[O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7815p-ChlorothiophenolHCID 24758Sodium hydrideHCID 114141093-((Tert-butoxycarbonyl)amino)propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 85937154tert-Butyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-chlorothiophenol (91 mg) in 6 mL of DMF was cooled to 0° C. under N2. Sodium hydride (60%, 30 mg) was added and the reaction stirred for 30 minutes. The product from Step A above in 3 mL of DMF was added and the reaction allowed to warm to room temperature while stirring overnight. This was diluted with EtOAc, washed with saturated NaHCO3 and brine and dried over Na2SO4. Concentrating in vacuo gave the titled compound. ESI+ MS: 202 [MH-Boc]+.

Aufarbeitung

  1. stirringwhile stirring overnight
  2. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationConcentrating in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-862579fe7cc14c6ba70f67a95570f4a6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008295B2

Notizen zur Reaktion

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