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m-Chloroperbenzoic acid → Tert-butyl 3-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]propylcarbamate

HRID 1677005
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677005
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[CH:4][CH:3]=1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:25]>ClCCl.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([CH2:9][CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:16])([CH3:18])[CH3:17])=[O:25])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acid2×HCID 85937154tert-Butyl 3-[(4-chlorophenyl)thio]propylcarbamate

Produkt 1

HCID 91057009Tert-butyl 3-[(4-chlorophenyl)sulfinyl]propylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product from Example 70 Step B (70 mg) was stirred in 2 mL of dichloromethane with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) (40 mg) for 1 hour at 0° C. An additional 5 mg of MCPBA was added and the reaction stirred 30 minutes more, then diluted with EtOAc and washed with saturated NaHCO3 and brine. The solution was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the titled compound. ESI+ MS: 218 [MH-Boc]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated NaHCO3 and brine
  2. dry with materialThe solution was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36a7385b049d4a0d9f7250baea14c19f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008295B2

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