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Potassium Carbonate → HCID 59540809, Verbindung

HRID 1677361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677361
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12](Br)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:16])=[O:5])[CH3:2].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:20]=[C:21](B(O)O)[CH:22]=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:25][CH3:26].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:21]3[CH:22]=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]([O:25][CH3:26])=[C:19]([O:18][CH3:17])[CH:20]=3)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:16])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343903,4,5-Trimethoxybenzeneboronic acidHCID 14416340Ethyl 2-bromo-6-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 59540809HCID 59540809, VerbindungAusbeute 22,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a flask charged with 2-Bromo-6-methyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester (360 mg, 1.26 mmol), 3,4,5-trimethoxyphenylboronic acid (320 mg, 1.51 mMol), Pd(dppf)Cl2 (31 mg, 0.038 mmol) was added K2CO3 (520 mg, 3.75 mmol). The mixture was heated to 100° C. overnight. The reaction mixture was cooled, diluted with EtOAc and filtered over celite. The solution was washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Flash chromatography afforded 105 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. filtrationfiltered over celite
  3. washThe solution was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04d7f26581044bdd8da00d3a0e855e5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

Notizen zur Reaktion

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