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Sodium hydride → HCID 59540559, Verbindung

HRID 1677362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677362
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=2)[NH:8][C:7]=1[CH3:27])=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].Cl[CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36]>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=2)[N:8]([CH2:31][O:32][CH2:33][CH2:34][Si:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])[C:7]=1[CH3:27])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 59540809HCID 59540809, Verbindung

Produkt 1

HCID 59540559HCID 59540559, VerbindungAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester (108 mg) in 3 ml of DMF was added 60% NaH. After stirring 15 minutes, (2-Chloromethoxy-ethyl)-trimethyl-silane (108 mg) was added and the mixture stirred at rt for 14 h. The mixture was partitioned between water and diethylether. The organic phase was concentrated and purified by flash chromatography (9:1 Hexanes:Ethyl acetate). Obtain 110 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture stirred at rt for 14 h
  2. customThe mixture was partitioned between water and diethylether
  3. concentrationThe organic phase was concentrated
  4. custompurified by flash chromatography (9:1 Hexanes:Ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f96353e12c4649f39495e098751589bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

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