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Hydrochloric Acid → HCID 59540829, Verbindung

HRID 1677363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677363
C([O:3][C:4]([C:6]1[C:14]2[C:9](=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=2)[N:8]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[C:7]=1[CH3:35])=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1>[CH3:35][C:7]1[N:8]([CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30][Si:31]([CH3:32])([CH3:34])[CH3:33])[C:9]2=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=3)[N:13]=[C:14]2[C:6]=1[C:4]([OH:5])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59540559HCID 59540559, Verbindung

Produkt 1

HCID 59540829HCID 59540829, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid ethyl ester (110 mg, 0.22 mmol) in 1.0 mL of THF was added a 500 uL of 5.0 M aqueous NaOH. Heated to 60° C. for 3 days. Diluted with THF, made acidic with 1.0 M HCl and partitioned into methylene chloride. Dried the organic phase over Na2SO4, filtered, and concentrated. Collect 107 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid sufficiently pure for the next step.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned into methylene chloride
  2. dry with materialDried the organic phase over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customCollect 107 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid sufficiently pure for the next step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-07fc352071ce478aa98eee323e962964
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

Notizen zur Reaktion

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