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Thionyl Chloride → 4-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl)benzonitrile

HRID 1677655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677655
O[C:2]1([C:10]2[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[CH:12][CH:11]=2)[C:9]2[N:5]([CH:6]=[N:7][CH:8]=2)[CH2:4][CH2:3]1.S(Cl)(Cl)=O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH:8]1[N:7]=[CH:6][N:5]2[CH2:4][CH2:3][CH:2]([C:10]3[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[CH:12][CH:11]=3)[C:9]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 669339384-(7-hydroxyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 167498874-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4 mmol of 4-(7-hydroxyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-yl)benzonitrile and 8 mmol of thionyl chloride in 30 ml of chloroform is heated at reflux for 15 hours. The reaction mixture is cooled to room temperature and poured into saturated sodium hydrogen carbonate solution. The phases are separated and the organic phase is washed with brine, dried with sodium sulphate and evaporated. From the residue the title compound is obtained by means of flash chromatography (SiO2 60F).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 15 hours
  2. customThe phases are separated
  3. washthe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulphate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c507ccd62389485bb310e8da8c447361
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008334B2

Notizen zur Reaktion

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