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Potassium Carbonate → (1R,2S,3R,5R)-3-({4-Chloro-6-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol

HRID 1677934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677934
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)[N:3]=1.Cl.[NH2:20][C@@H:21]1[CH2:25][C@H:24]([CH2:26][OH:27])[C@@H:23]([OH:28])[C@H:22]1[OH:29].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[C:4]([NH:9][C@@H:10]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)[N:3]=[C:2]([NH:20][C@@H:21]2[CH2:25][C@H:24]([CH2:26][OH:27])[C@@H:23]([OH:28])[C@H:22]2[OH:29])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734536(1R,2S,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol HydrochlorideHCID 866187064,6-dichloro-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3,5-triazin-2-amine

Produkt 1

HCID 86618705(1R,2S,3R,5R)-3-({4-Chloro-6-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamino]-1,3,5-triazin-2-yl}amino)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diolAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,6-dichloro-N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1,3,5-triazin-2-amine (735 mg, 2.61 mmol), (1R,2S,3R,5R)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol hydrochloride (400. mg, 218 mmol), potassium carbonate (602 mg, 4.36 mmol) and 1,4-dioxane (3.60 mL) in a sealed tube was heated to 150° C. for 20 mins using MWI. Silica gel chromatography eluting with a gradient of 2 to 7% MeOH in DCM afforded the title compound as a white solid (750. mg, 88%). LC/MS: Rt=1.42 min, ES+ 392 (FA standard).

Aufarbeitung

  1. washSilica gel chromatography eluting with a gradient of 2 to 7% MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7265d3a8fb2b4226bb14f537dd4891db
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008307B2

Notizen zur Reaktion

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