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Triethylamine → 6-[2-Methoxy-4-(pyridin-3-ylaminocarbonyloxy)phenyl]-5-(5-methylthiophen-2-ylcarbonyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline

HRID 1678280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678280
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:9]([CH2:21][O:22][C:23]([C:25]3[S:26][C:27]([CH3:30])=[CH:28][CH:29]=3)=[O:24])=[C:10]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13]([CH3:19])([CH3:18])[CH:12]=[C:11]3[CH3:20])=[C:4]([O:31][CH3:32])[CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[N:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[C:42]([N:46]=[C:47]=[O:48])[CH:41]=1>C(Cl)Cl>[CH3:32][O:31][C:4]1[CH:3]=[C:2]([O:1][C:47]([NH:46][C:42]2[CH:41]=[N:40][CH:45]=[CH:44][CH:43]=2)=[O:48])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[C:8]1[C:9]([CH2:21][O:22][C:23]([C:25]2[S:26][C:27]([CH3:30])=[CH:28][CH:29]=2)=[O:24])=[C:10]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[NH:14][C:13]([CH3:18])([CH3:19])[CH:12]=[C:11]2[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27604933-IsocyanatopyridineHCID 250156246-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)-5-(5-methylthiophen-2-ylcarbonyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline

Produkt 1

HCID 248910886-[2-Methoxy-4-(pyridin-3-ylaminocarbonyloxy)phenyl]-5-(5-methylthiophen-2-ylcarbonyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolineAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)-5-(5-methylthiophen-2-ylcarbonyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline (Reference Compound No. 3-2, 31.0 mg, 0.0690 mmol) was dissolved in anhydrous methylene dichloride (1 mL), triethylamine (27 μL, 0.19 mmol) and 3-pyridyl isocyanate (17.0 mg, 0.142 mmol) were added thereto, and then the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give the titled compound (21.8 mg) as a pale yellow amorphous product. (Yield 57%)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7d8b1dc2f404b26b2a2e3f8de4e850a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008497B2

Notizen zur Reaktion

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