StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide

HRID 1678450
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678450
[CH3:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]([OH:18])=O)[CH2:12][CH2:11]2)[N:3]=1.CCN=C=N[CH2:24][CH2:25][CH2:26][N:27](C)C.C1[CH:31]=[CH:32][C:33]2N(O)N=[N:36][C:34]=2C=1.[CH2:40](N(CC)CC)C.BrC1C=CC(CN)=C(O[C:57]([F:60])([F:59])[F:58])C=1>ClCCl>[C:26]([C:25]1[CH:24]=[CH:40][C:33]([CH2:34][NH:36][C:16]([CH:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:4]3[N:3]=[C:2]([CH3:1])[N:7]=[C:6]([NH:8][CH3:9])[N:5]=3)[CH2:15][CH2:14]2)=[O:18])=[C:32]([C:57]([F:60])([F:59])[F:58])[CH:31]=1)#[N:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 594477131-[4-Methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylic acidHCID 59447718(4-Bromo-2-(trifluoromethoxy)phenyl)methanamine

Produkt 1

HCID 25261292
N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide
Ausbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxylic acid (100 mg, 0.4 mmol) was dissolved in 3 mL of dichloromethane and treated with EDCI (115 mg, 0.6 mmol), HOBt (65 mg, 0.48 mmol), triethylamine (0.44 mL, 3.2 mmol), and 1-{4-bromo-2-[(trifluoromethyl)oxy]phenyl}methanamine (152 mg, 0.4 mmol) at 8° C. for 4 days. The reaction mixture was concentrated and purified by preparative HPLC to provide N-{[4-cyano-2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1-[4-methyl-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-4-piperidinecarboxamide (3.5 mg, 0.02 mmol, 2%) as a white solid. MS (ES+): m/e 503, 505 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, methanol-D4) 7.4 (m, 2H), 7.2 (d, 1H), 4.8 (2H under MeOH peak), 4.3 (s, 2H), 3.1 (m, 2H), 2.9 (s, 3H), 2.5 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 1.8 (m, 2H), 1.6 (m, 2H)

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f9191f159c344dfa7129a1fdd07100c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008483B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion