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Triethylamine → 2'-Chloro-5'-(3-cyclohexyl-ureido)-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1678520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678520
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([NH2:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[Cl:19])=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[CH:20]1([N:26]=[C:27]=[O:28])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([NH:18][C:27]([NH:26][CH:20]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)=[O:28])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[Cl:19])=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18502Cyclohexyl isocyanateHCID 598223745'-Amino-2'-chloro-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 673754852'-Chloro-5'-(3-cyclohexyl-ureido)-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5′-amino-2′-chloro-biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester (350 mg) and cyclohexyl isocyanate (0.32 ml) in dry THF (15 ml) containing triethylamine (0.62 ml) was stirred at room temp for 48 h. The mixture was then evaporated and the residue partitioned between water and DCM. The dried extracts were evaporated giving the crude title compound as a white solid (616 mg, >100%, contaminated with dicyclohexyl-urea)

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was then evaporated
  2. customthe residue partitioned between water and DCM
  3. customThe dried extracts were evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db375e4ce321484687619e31dc600eb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008303B2

Notizen zur Reaktion

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