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Dimethyl Sulfate → 3-ethoxy-2-methoxybenzaldehyde

HRID 1678595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678595
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:6]([CH:7]=[O:8])[C:5]=1[OH:12])[CH3:2].[C:13](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].S(OC)(OC)(=O)=O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:5]([O:12][CH3:13])=[C:6]([CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH:7]=[O:8])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 68117O-Ethylvanillin

Produkt 1

HCID 24141193-ethoxy-2-methoxybenzaldehydeAusbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-ethoxysalicylaldehyde (1.00 g, 6.02 mmol) and potassium carbonate (3.33 g, 24.1 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added dimethyl sulfate (0.91 g, 7.22 mmol), and the mixture was stirred at 60° C. for 5 hours. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, filtered, and the filtrate was washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=7:3) to give the title compound (1.10 g, yield 99%) as an oily matter.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washthe filtrate was washed with water
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c2db3961a91c4e36a95bf12787835c79
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008525B2

Notizen zur Reaktion

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