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Ethyl Acetate → 1-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

HRID 1678636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678636
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([N+:15]([O-])=O)=[C:11]([F:18])[CH:10]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].C(OCC)(=O)C>C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[C:11]([F:18])[CH:10]=2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 671310221-(3-Fluoro-4-nitro-phenoxy)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 671311211-(4-Amino-3-fluoro-phenoxy)-cyclopropanecarboxylic acid methyl esterAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4.49 g (17.6 mmol) 1-(3-fluoro-4-nitro-phenoxy)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester in 50 mL ethanol 0.5 g 10% palladium on charcoal was added and the suspension stirred for 8 h at room temperature under an atmosphere of hydrogen (1.7 bar). After the addition of 100 mL ethyl acetate the catalyst was filtered off, the filtrate evaporated and dried under high vacuum to give the title compound as a brown oil (98%) which was used in the next step without further purification. MS (TS) m/e (M+H)+: 226.1.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered off
  2. customthe filtrate evaporated
  3. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ddb22df20ed454caaf462603a0c9ccf
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008505B2

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