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2-Methylbenzenesulfonic acid → 1,2,4-Triazolo[3,4-f][1,6]naphthyridine, 9-phenyl-8-[4-[[4-[5-(2-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-piperidinyl]methyl]phenyl]-

HRID 1678760
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678760
[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][N:26]4[CH2:31][CH2:30][CH:29]([C:32]5[NH:36][C:35]([C:37]6[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=6)=[N:34][N:33]=5)[CH2:28][CH2:27]4)=[CH:21][CH:20]=3)=[N:9][C:10]3[C:15]([CH:16]=2)=[C:14]([NH:17][NH2:18])[N:13]=[CH:12][CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:43](OOC)(OOC)OOC.C1(C)C(S(O)(=O)=O)=CC=CC=1>CO.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([CH2:25][N:26]4[CH2:27][CH2:28][CH:29]([C:32]5[NH:36][C:35]([C:37]6[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][N:38]=6)=[N:34][N:33]=5)[CH2:30][CH2:31]4)=[CH:23][CH:24]=3)=[N:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][N:13]4[CH:43]=[N:18][N:17]=[C:14]4[C:15]=3[CH:16]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 69252-Methylbenzenesulfonic acidHCID 21973508Trimethoxy orthoformateHCID 178514340HCID 178514340, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784200531,2,4-Triazolo[3,4-f][1,6]naphthyridine, 9-phenyl-8-[4-[[4-[5-(2-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-piperidinyl]methyl]phenyl]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-9 (4.5 g, 8.1 mmol) in 20 mL methanol and 60 mL toluene was added trimethoxy orthoformate (3.5 g, 32.5 mmol) and toluenesulfonic acid (0.1 g, 0.8 mmol). The mixture was refluxed for 10 hrs. Upon removal of the solvent, the residue was purified by flash column chromatography (100% CHCl3 to 50% CHCl3 and 50% methanol) to afford the desired product 8-10.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 10 hrs
  2. customUpon removal of the solvent
  3. customthe residue was purified by flash column chromatography (100% CHCl3 to 50% CHCl3 and 50% methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a308e9f9b8a64ca0b1874e50d2656307
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008317B2

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