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Methyl iodide → 2,2-Dimethyl-5-methoxy-6,7-dichloro-1-indanone

HRID 1679702
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1679702
[CH3:1][CH:2]1[CH2:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([Cl:14])[C:6]([Cl:13])=[C:7]([O:11][CH3:12])[CH:8]=2)[C:3]1=[O:15].[H-].[Na+].[CH3:18]I>COCCOC>[CH3:1][C:2]1([CH3:18])[CH2:10][C:9]2[C:4](=[C:5]([Cl:14])[C:6]([Cl:13])=[C:7]([O:11][CH3:12])[CH:8]=2)[C:3]1=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 123955612-Methyl-5-methoxy-6,7-dichloro-1-indanone

Produkt 1

HCID 123955652,2-Dimethyl-5-methoxy-6,7-dichloro-1-indanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 2-methyl-5-methoxy-6,7-dichloro-1-indanone (12.2 g., 0.05 mole) and sodium hydride (1.43 g., 0.06 mole) in anhydrous 1,2-dimethoxyethane (500 ml.) is heated in an inert atmosphere at 80°-85° C. for 1 hour, cooled to 30° C. and treated with methyl iodide (8 ml.) The reaction mixture is refluxed for 15 minutes, then the solvent is distilled at reduced pressure. The crude product is poured into water (500 ml.), extracted into ether, washed with water and dried over magnesium sulfate. After evaporation of the ether the product is crystallized from methylcyclohexane affording 8.2 g. of 2,2-dimethyl-5-methoxy-6,7-dichloro-1-indanone which melts at 142° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated in an inert atmosphere at 80°-85° C. for 1 hour
  2. temperatureis refluxed for 15 minutes
  3. distillationthe solvent is distilled at reduced pressure
  4. additionThe crude product is poured into water (500 ml.)
  5. extractionextracted into ether
  6. washwashed with water
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. customAfter evaporation of the ether the product
  9. customis crystallized from methylcyclohexane affording 8.2 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf8901f777bb40d18d62b239cf958f34
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04081554

Notizen zur Reaktion

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