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Benzene → N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-alpha-bromo-isovaleramide

HRID 1680606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1680606
C1C=CC=CC=1.[CH3:7][C:8]([NH2:16])([CH3:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.[Br:17][CH:18]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:19](Cl)=[O:20]>C(N(CC)CC)C>[CH3:7][C:8]([NH:16][C:19](=[O:20])[CH:18]([Br:17])[CH:22]([CH3:24])[CH3:23])([CH3:15])[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 241BenzeneHCID 68509CumylamineHCID 124869822-Bromo-3-methylbutanoyl chloride

Produkt 1

HCID 12895705N-(alpha,alpha-dimethylbenzyl)-alpha-bromo-isovaleramideAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 200 ml four necked flask, there were charged benzene (100 ml), α,α-dimethylbenzylamine (9 g) and triethylamine (7.4 g), and α-bromo-isovaleryl chloride (13.3 g) was dropwise added thereto while stirring at room temperature. Stirring was continued for 3 hours. The reaction mixture was washed with water to remove triethylamine hydrochloride. After the benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was recrystallized from ethanol to give 16.9 g of N-(α,α-dimethylbenzyl)-α-bromo-isovaleramide. M.P., 128°-129.5° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas dropwise added
  2. stirringStirring
  3. washThe reaction mixture was washed with water
  4. customto remove triethylamine hydrochloride
  5. dry with materialAfter the benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  6. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  7. customThe obtained residue was recrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77804d46595a40bcb9f6de68d3b2d75c
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04274862

Notizen zur Reaktion

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