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6-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid → 6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid

HRID 1681437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1681437
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][C:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:8][C:7](=[O:14])[C:6]=2[CH:15]=1>C1C=CC=CC=1.[Rh].CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:10][CH:9]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:8][C:7](=[O:14])[C:6]=2[CH:15]=1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 40960466-fluoro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 27785256-fluoro-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23948RhodiumKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel2×HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(+)-2,3-O-isopropyliden-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphyno)butane (120 mg, 0.0240 mmol) was added to a solution of dichloro-bis-[(1,3)-cyclooctadiene]-dirhodium(I) (59.2 mg, 0.0120 mmol) in dry benzene (0.5 ml) under argon atomosphere and the mixture was stirred for 15 minutes to prepare an optical active rhodium catalyst. The benzene solution (catalyst) was added to a suspension of 6-fluoro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid (1.00 g, 4.80 mmol, obtained in Example 5) in methanol (30 ml) under argon atmosphere. Gaseous phase was changed for H2, and the mixture was stirred for 24 hours under H2 (4 kg/cm2) at 40° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 24 hours under H2 (4 kg/cm2) at 40° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43194e4f1f434b77bcf386f3fcfcedee
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05171865

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