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Cyclohexanecarbonyl chloride → 4-[1-(Cyclohexanoyloxy)tridecyl]-2-trimethylsilylfuran

HRID 1681502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1681502
C([Li])(C)(C)C.[OH:6][CH:7]([C:20]1[CH:21]=[C:22]([Si:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[O:23][CH:24]=1)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH:29]1([C:35](Cl)=[O:36])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1>CCCCC.O1CCCC1>[CH:29]1([C:35]([O:6][CH:7]([C:20]2[CH:21]=[C:22]([Si:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[O:23][CH:24]=2)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[O:36])[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 156632683-(1-Hydroxytridecyl)-5-trimethylsilylfuranHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 150370664-[1-(Cyclohexanoyloxy)tridecyl]-2-trimethylsilylfuran

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8003PentaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl lithium (a 1.7M solution in pentane; 0.33 ml, 0.55 mmol) was added dropwise to a solution of 4-(1-hydroxytridecyl)-2-trimethylsilylfuran (170 mg, 0.50 mmol) in tetrahydrofuran (5 ml) at 0 degrees under argon. After 10 minutes, cyclohexanecarboxylic acid chloride (74 microliter, 0.55 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature for 15 hours and quenched with water. Extraction and evaporation of the dried (magnesium sulphate) extracts gave an oil, which was purified by preparative TLC (20×20 cm, 1000u silica plate; developed with 5% ethyl ether/hexane). The title ester was obtained as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. extractionExtraction and evaporation of the
  3. dry with materialdried (magnesium sulphate)
  4. customextracts gave an oil, which
  5. customwas purified by preparative TLC (20×20 cm, 1000u silica plate; developed with 5% ethyl ether/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b2c2bdbfe0d40a3950968728d8d01e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05171863

Notizen zur Reaktion

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