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Ureidovaline → (2s,3s,5s)-5-(n-(n-(3-(2-Isopropyl-4-thiazolyl)propanoyl)valinyl)amino)-2-(n-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane

HRID 1682619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1682619
CN(C(N[C@H](C(O)=O)C(C)C)=O)[CH2:3][C:4]1[N:5]=[C:6]([CH:9]([CH3:11])[CH3:10])[S:7][CH:8]=1.[NH2:22][C@H:23]([C:27]([NH:29][CH:30]([CH2:52][C:53]1[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=1)[CH2:31][CH:32]([OH:51])[CH:33]([NH:41][C:42]([O:44][CH2:45][C:46]1[S:50][CH:49]=[N:48][CH:47]=1)=[O:43])[CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)=[O:28])[CH:24]([CH3:26])[CH3:25].N[C@@H](CC1C=CC=CC=1)C[C@H](O)[C@@H](NC([O:74][CH2:75][C:76]1SC=NC=1)=O)CC1C=CC=CC=1>>[CH:9]([C:6]1[S:7][CH:8]=[C:4]([CH2:3][CH2:76][C:75]([NH:22][C@H:23]([C:27]([NH:29][C@@H:30]([CH2:52][C:53]2[CH:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][CH:58]=2)[CH2:31][C@H:32]([OH:51])[C@@H:33]([NH:41][C:42]([O:44][CH2:45][C:46]2[S:50][CH:49]=[N:48][CH:47]=2)=[O:43])[CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)=[O:28])[CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[O:74])[N:5]=1)([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 9818282UreidovalineHCID 111019781,3-Thiazol-5-ylmethyl N-((1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenylpentyl)carbamateHCID 539595635-(N-(Valinyl)amino)-2-(N-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane

Produkt 1

HCID 22862888(2s,3s,5s)-5-(n-(n-(3-(2-Isopropyl-4-thiazolyl)propanoyl)valinyl)amino)-2-(n-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Example 1U but replacing N-((N-methyl-N-((2-isopropyl-4-thiazolyl)methyl)amino)carbonyl)-L-valine with the resultant compound of Example 31 D and replacing (2S,3S,5S)-5-amino-2-(N-((5-thiazolyl)methoxycarbonyl)amino)-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane with the resultant compound of Example 31F provided, after purification by silica gel chromatography, the desired compound.

Aufarbeitung

  1. customprovided
  2. customafter purification by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2624c0c99fc2440e978b757b44742741
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05635523

Notizen zur Reaktion

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