StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Bicarbonate → 1-[2-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(benzoyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl]-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid amide

HRID 1682935
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1682935
CS(O[CH2:6][CH2:7][C:8]1([C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[C:23]([Cl:28])[CH:22]=2)[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13](=[O:20])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9]1)(=O)=O.Cl.[C:30]1([C:36]2([C:42]([NH2:44])=[O:43])[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][CH2:37]2)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C1COCC1>[Cl:28][C:23]1[CH:22]=[C:21]([C:8]2([CH2:7][CH2:6][N:39]3[CH2:38][CH2:37][C:36]([C:30]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)([C:42]([NH2:44])=[O:43])[CH2:41][CH2:40]3)[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13](=[O:20])[C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[CH2:9]2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1[Cl:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 30171294-Phenylpiperidine-4-carboxamide monohydrochlorideHCID 158408952-[1-Benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 442122851-[2-[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-(benzoyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl]-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-[1-Benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]ethyl methanesulfonate (191 mg, 0.43 mmol) was treated with the 4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid amide hydrochloride (144 mg, 0.599 mmol) and NaHCO3 (90 mg, 1.07 mmol, 2.5 eq.) in THF/H20 (5 mL/1 mL) at reflux for 21 hours. The solution was concentrated in vacuo and the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (30 g) with 6% methanol in dichloromethane to give 146 mg (44%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 21 hours
  2. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  3. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane
  4. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was chromatographed on silica gel (30 g) with 6% methanol in dichloromethane
  8. customto give 146 mg (44%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-314e4a2a6f904c1da815f189009fdd96
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05635510

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion