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Sodium Bicarbonate → 1-[2-[1-Benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl]-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

HRID 1682946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1682946
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]([C:6]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].[C:18]([N:26]1[CH2:30][CH2:29][C:28]([CH2:39][CH2:40]CS([O-])(=O)=O)([C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[C:33]([Cl:38])[CH:32]=2)[CH2:27]1)(=[O:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.O.C(OCC)(=O)C>[CH3:2][O:3][C:4]([C:6]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:40][CH2:39][C:28]2([C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([Cl:37])=[C:33]([Cl:38])[CH:32]=3)[CH2:29][CH2:30][N:26]([C:18](=[O:25])[C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH2:27]2)[CH2:10][CH2:11]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 3019446Methyl 4-phenylpiperidine-4-carboxylate hydrochlorideHCID 867509072-[1-Benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethylmethanesulfonate

Produkt 1

HCID 539315011-[2-[1-Benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethyl]-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid methyl esterAusbeute 31,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Phenyl-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester hydrochloride (0.4143 g, 1.62 mmol) and 2-[1-benzoyl-3-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-ethylmethanesulfonate (0.7165 g, 1.62 mmol) were dissolved in THF/H2O (20 mL/4 mL) and treated with sodium bicarbonate (0.2592 g, 3.24 mmol) at reflux for 16 hours. The solution was diluted with ethyl acetate and the aqueous phase was extracted with dichloromethane. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel with 1% methanol in dichloromethane to give 0.2850 g (31%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 16 hours
  2. extractionthe aqueous phase was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel with 1% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd16d23a0c714c2db00c1a729e6a6a0d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05635510

Notizen zur Reaktion

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