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Hydrochloric Acid → HCID 19040952, Verbindung

HRID 1683824
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1683824
C(C1C=C[C:6]([O:7]CCCCCOC2C=CC(C(N(C(C)C)C(C)C)=O)=C(O)C=2)=[CH:5]C=1)#N.[H-].[Na+].BrCC(OCC)=O.[C:41]([C:43]1[CH:77]=[CH:76][C:46]([O:47][CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][O:53][C:54]2[CH:55]=[CH:56][C:57]([C:67]([N:69]([CH:73]([CH3:75])[CH3:74])[CH:70]([CH3:72])[CH3:71])=[O:68])=[C:58]([CH:66]=2)[O:59][CH2:60][C:61]([O:63][CH2:64][CH3:65])=[O:62])=[CH:45][CH:44]=1)#[N:42].[ClH:78]>CN(C)C=O.C(O)C>[ClH:78].[CH2:64]([O:63][C:61]([CH2:60][O:59][C:58]1[CH:66]=[C:54]([CH:55]=[CH:56][C:57]=1[C:67]([N:69]([CH:73]([CH3:75])[CH3:74])[CH:70]([CH3:71])[CH3:72])=[O:68])[O:53][CH2:52][CH2:51][CH2:50][CH2:49][CH2:48][O:47][C:46]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([C:41](=[NH:42])[O:7][CH2:6][CH3:5])=[CH:77][CH:76]=1)=[O:62])[CH3:65]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 19040962HCID 19040962, VerbindungHCID 19040982HCID 19040982, Verbindung

Produkt 1

HCID 19040952HCID 19040952, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 4-[5-(4-cyanophenoxy)pentyloxy]-2-hydroxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzamide (0.5 g, 1.18 mmol) in 10.0 mL of N,N-dimethylformamide is treated with 60% sodium hydride (47 mg, 1.18 mmol) and ethyl bromoacetate (144 μL, 1.3 mmol), and heated at 70° C. for 2.5 hours. The reaction is partitioned between ethyl acetate and water, dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford yellow foam. The resulting ethyl 5-[5-(4-cyanophenoxy)pentyloxy]-2-[N,N-bis(1-methylethyl)aminocarbonyl]phenoxyacetate in 50 mL of anhydrous ethanol at 0° C. is treated with anhydrous hydrogen chloride gas over 30 minutes. This solution is stirred at room temperature for 20 hours and concentrated in vacuo. This material is purified by chromatography on silica gel with 60% ethyl acetate/hexane as the eluent to afford ethyl 4-[5-[3-ethoxycarbonylmethoxy-4-[N,N-bis(1- methylethyl)aminocarbonyl]phenoxy]pentyloxy]benzenecarboximidoate monohydrochloride as colorless foam.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction is partitioned between ethyl acetate and water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customto afford yellow foam
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThis material is purified by chromatography on silica gel with 60% ethyl acetate/hexane as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64d84778796846c79f5e43ef4b477f67
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05639768

Notizen zur Reaktion

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