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Sodium Bicarbonate → (R)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-5-dibenzylamino-1H-indole

HRID 1683927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1683927
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[C:16]([C:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([N:27]([CH2:35][C:36]3[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=3)[CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[CH:25]=2)[NH:20][CH:19]=1)=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Li+].C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][C@@H:12]1[CH2:16][C:18]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:24]([N:27]([CH2:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)[CH2:35][C:36]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[CH:25]=2)[NH:20][CH:19]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 10414998(R)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylcarbonyl)-5-dibenzylamino-1H-indole

Produkt 1

HCID 9984453(R)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-5-dibenzylamino-1H-indoleAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-3-(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-ylcarbonyl)-5-dibenzylamino-1H-indole (1.50 g, 2.75 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (30 mL) was added lithium borohydride (0.24 g, 11.0 mmol, 4.0 eq) as a solid. The resulting reaction mixture was heated at reflux for 4 hours. A saturated solution of sodium hydrogen carbonate (10 mL) was then added, and this mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. This aqueous mixture was then extracted with ethyl acetate (3×25 mL), and the organic extracts were combined, dried (MgSO4), and evaporated under reduced pressure. Column chromatography of the residue using silica gel (approximately 50 g) and elution with ethyl acetate/hexanes [1:3] afforded the title compound (1.02 g, 70%) as a white foam: FAB LRMS (m/z, relative intensity) 530 (MH+, 87), 529 (M+, 100), 439 (10), 409 (10), 325 (32), 235 (20).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureat reflux for 4 hours
  4. extractionThis aqueous mixture was then extracted with ethyl acetate (3×25 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. washsilica gel (approximately 50 g) and elution with ethyl acetate/hexanes [1:3]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6176bb3411094eb893bcfc40ba403eeb
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05639752

Notizen zur Reaktion

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