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Hydrochloric Acid → HCID 19041628, Verbindung

HRID 1684002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684002
[Br:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]([CH2:6][N:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][CH:10]=2)N)=[CH:4][CH:3]=1.O=[C:19]([CH3:32])[CH2:20][CH2:21][C:22]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:23]=1[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25].Cl>O1CCOCC1>[Br:15][C:12]1[CH:11]=[C:10]2[C:9](=[CH:14][CH:13]=1)[N:7]([CH2:6][C:5]1[CH:16]=[CH:17][C:2]([Br:1])=[CH:3][CH:4]=1)[C:19]([CH3:32])=[C:20]2[CH2:21][C:22]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:23]=1[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3237420Methyl 2-(3-oxobutyl)benzoateHCID 19041651HCID 19041651, Verbindung

Produkt 1

HCID 19041628HCID 19041628, VerbindungAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a room temperature solution of N-(4-bromobenzyl)-N-(4-bromophenyl)hydrazine (335 mg, 0.941 mmol) and methyl 2-(3-oxobutyl)benzoate (202 mg, 0.98 mmol) in 6 mL dioxane was added 1.5 mL of 4N HCl solution in dioxane. Heated to 70° C. for 16 h, then concentrated, the residue was partitioned between EtOAc and water, then washed with 1M HCl and brine. Dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification by flash chromatography (40% CH2Cl2 /Hexanes) provided 195 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and water
  3. washwashed with 1M HCl and brine
  4. dry with materialDried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification by flash chromatography (40% CH2Cl2 /Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-176559faafca41fa9d7a3dcb5301e3d1
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05639780

Notizen zur Reaktion

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