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Azobisisobutyronitrile → 3-Benzoyl-2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline

HRID 1684574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684574
[C:1]([C:9]1[C:10]([CH3:33])=[N:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[C:21]([O:27][CH3:28])[CH:20]=1)=[CH:16][C:15]([O:29][CH3:30])=[C:14]([O:31][CH3:32])[CH:13]=2)(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:34]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([C:9]1[C:10]([CH2:33][Br:34])=[N:11][C:12]2[C:17]([C:18]=1[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[C:21]([O:27][CH3:28])[CH:20]=1)=[CH:16][C:15]([O:29][CH3:30])=[C:14]([O:31][CH3:32])[CH:13]=2)(=[O:8])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 19039879HCID 19039879, Verbindung

Produkt 1

HCID 190399113-Benzoyl-2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinolineAusbeute 42,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-benzoyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline (5.5 g), N-bromosuccinimide (2.42 g), 2,2'-azobis(isobutyronitrile)(0.815 g) and carbon tetrachloride (250 ml) was stirred under reflux for 1.5 hours. The reaction mixture was cooled, and then the insoluble material was filtered off. The filtrate was washed with water and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography on silica gel. The fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (10:1, v/v) gave 3-benzoyl-2-bromomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxyquinoline (2.73 g, 42%). This compound was recrystallized from ethyl acetate-hexane to give colorless prisms, mp. 182°-183° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 1.5 hours
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled
  3. filtrationthe insoluble material was filtered off
  4. washThe filtrate was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. washThe fractions eluted with chloroform-ethyl acetate (10:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-169bdaf4e5164459a3bc533f19ae0dce
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05641788

Notizen zur Reaktion

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