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4-Methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole → 103871-46-1

HRID 1684641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684641
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[S:8][CH:7]=[N:6][C:5]=1[CH3:9].[Br:10][CH2:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13]>C(O)C>[Br-:10].[CH2:15]([O:14][C:12]([CH2:11][N+:6]1[C:5]([CH3:9])=[C:4]([CH2:3][CH2:2][OH:1])[S:8][CH:7]=1)=[O:13])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11364-Methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazoleHCID 7748Ethyl bromoacetate

Produkt 1

HCID 10935796103871-46-1Ausbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole (306 g) and ethyl bromoacetate (356.2 g) in ethanol (1 L) was heated to reflux. After two hours, the ethanol was removed by distillation and the residue treated with isopropanol (1.5 L). The resulting solution was cooled to about 0° C., causing crystallization of compound 1. After three hours, the crystalline material was separated from the mother liquor. Additional crystals were obtained by prolonged cooling of the mother liquor at 0° C. Combination of the crystalline material gave 474.3 g of compound 1. Melting point 96°-98° C.

Aufarbeitung

  1. customthe ethanol was removed by distillation
  2. additionthe residue treated with isopropanol (1.5 L)
  3. customcrystallization of compound 1
  4. waitAfter three hours
  5. customthe crystalline material was separated from the mother liquor
  6. customAdditional crystals were obtained
  7. temperatureby prolonged cooling of the mother liquor at 0° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec0ef138885940ce878ddf63f1ebc86d
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05641798

Notizen zur Reaktion

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