StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Cyanide → 8-t-Butyl-3-cyano-1-oxaspiro(4,5)decane

HRID 1684684
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684684
[C:1]([CH:5]1[CH2:25][CH2:24][C:8]2([O:12][CH2:11][CH:10](OS(C3C=CC(C)=CC=3)(=O)=O)[CH2:9]2)[CH2:7][CH2:6]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C-:26]#[N:27].[Na+]>CN(C=O)C>[C:1]([CH:5]1[CH2:6][CH2:7][C:8]2([O:12][CH2:11][CH:10]([C:26]#[N:27])[CH2:9]2)[CH2:24][CH2:25]1)([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 190401668-t-Butyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-oxaspiro-(4,5)decane

Produkt 1

HCID 190401648-t-Butyl-3-cyano-1-oxaspiro(4,5)decaneAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-t-butyl-3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-oxaspiro-(4,5)decane (18.3 g, 50 mmol) and sodium cyanide (4.9 g, 100 mmol) in dry DMF (75 ml) was heated to 100° C. for 6 hours. Light petroleum/ethylacetate 4:1 (50 ml) was added and the mixture was filtrated from insoluble material. The filtrate was then evaporated in vacuo and the resulting residue was taken up in toluene (100 ml). It was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated in vacuo to yield a brownish oil (11.0 g) which was Kugelrohr distilled (120°-125° C., 0.015 mbar) to furnish the product as colourless crystals (8.94 g, m.p. 35°-40° C.).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtrated from insoluble material
  2. customThe filtrate was then evaporated in vacuo
  3. washIt was washed with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97ad4a7846574fea9e5e3e3c9eece48a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05641883

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion