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p-Toluenesulfonic acid → tert-Butyl 4-(4-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1685166
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685166
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[N:15]([CH2:20][CH2:21][O:22]C3CCCCO3)[CH:16]=[C:17]([Br:19])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>CO>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[N:15]([CH2:20][CH2:21][OH:22])[CH:16]=[C:17]([Br:19])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 67265112tert-Butyl 4-(4-bromo-1-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67265139tert-Butyl 4-(4-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 4-{4-bromo-1-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-1H-imidazol-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (13.2 g; 0.029 mol; 1.0 equiv), p-toluene sulphonic acid (6.5 g; 0.034 mol; 1.2 equiv) to methanol (200 mL) and stir at RT for 30 min. Concentrate and partition between saturated NaHCO3 aqueous and EA. Evaporate the organic layer to give the title compound (10.0 g; 93%).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate
  2. custompartition between saturated NaHCO3 aqueous and EA
  3. customEvaporate the organic layer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d114c0d03ca74592becb58114d93cd0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148387B2

Notizen zur Reaktion

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