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Guanidine → HCID 178490482, Verbindung

HRID 1685669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685669
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[N:26]([CH3:27])[N:25]=[CH:24][CH:23]=1.[NH2:28][C:29](N)=[NH:30].C(N(CC)CC)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH:1]([CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12](=[O:21])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH3:20])[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:22]1[N:26]([CH3:27])[N:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:29]([NH2:30])=[NH:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3520GuanidineHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 8471TriethylamineHCID 46833678N-(4-(2-aminoethoxy)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 178490482HCID 178490482, VerbindungAusbeute 49,43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of N-(4-(2-aminoethoxy)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenyl)-3-methoxybenzamide (30 mg, 81.87 μmol), 1,3-di-boc-2-trifluoromethylsulfonyl)guanidine (38.45 mg, 98.25 μmol) and triethylamine (22.82 μL, 163.7 μmol) in DCM was stirred at room temperature for 5 hours. Then to the mixture was added TFA (6.308 μL, 81.87 μmol) and the mixture was stirred overnight. The crude product was purified by column chromatography to afford the title compound as brown oil in 49.43% yield. LCMS m/z (%)=409 (M+H, 100). 1H NMR (400 MHz, MeOH-d4) δ 3.5 (t, J=5.1 Hz, 2H) 3.7 (s, 3H) 3.9 (s, 3H) 4.1 (t, J=5.1 Hz, 2H) 6.3 (d, J=2.0 Hz, 1H) 7.1 (d, J=5.6 Hz, 1H) 7.2 (d, J=9.1 Hz, 1H) 7.4 (t, J=7.8 Hz, 1H) 7.5 (m, 2H) 7.5 (d, J=2.0 Hz, 1H) 7.6 (d, J=3.0 Hz, 1H) 7.8 (dd, J=8.8, 2.8 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight
  2. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbdf32ebf8fc4359b9b2911ef5d5cb6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148418B2

Notizen zur Reaktion

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