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Potassium Carbonate → 2-[2-(10-Aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-4-ylamino)-5-chloro-pyrimidin-4-ylamino]-N-methyl-benzamide

HRID 1687076
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1687076
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:28][C:29]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:30]=2[C:31]([NH:33][CH3:34])=[O:32])=[N:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[CH:16]2[CH2:20][CH2:21][CH:12]3[CH2:13][N:14](C(=O)C(F)(F)F)[CH2:15]2)=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[CH:12]12[CH2:21][CH2:20][CH:16]([CH2:15][NH:14][CH2:13]1)[C:17]1[C:11]2=[CH:10][C:9]([NH:8][C:5]2[N:4]=[C:3]([NH:28][C:29]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:30]=3[C:31]([NH:33][CH3:34])=[O:32])[C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 873302862-{5-Chloro-2-(10-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-4-ylamino]-pyrimidin-4-ylamino}-N-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 672634592-[2-(10-Aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-4-ylamino)-5-chloro-pyrimidin-4-ylamino]-N-methyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-{5-Chloro-2-[10-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-10-aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-4-ylamino]-pyrimidin-4-ylamino}-N-methyl-benzamide (402 mg, 0.739 mmol) was dissolved in methanol (30 mL) and potassium carbonate (612 mg, 4.43 mmol, 6.0 eq) was added. The reaction was stirred at room temperature for 48 hours and then concentrated under reduced pressure. Water (10 mL) was added and the product was collected by filtration. 2-[2-(10-Aza-tricyclo[6.3.2.0*2,7*]trideca-2,4,6-trien-4-ylamino)-5-chloro-pyrimidin-4-ylamino]-N-methyl-benzamide was obtained as a yellow solid (330 mg, 99%). m.p. dec. at 230° C.; LCMS (m/e) 449 (M+1); 1H-NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 8.68 (d, 1H, J=8.3 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.65 (d, 1H, J=7.8 Hz), 7.47-7.39 (m, 2H), 7.33 (dd, 1H, J=2.1 and 7.9 Hz), 7.23-7.17 (m, 1H), 7.16-7.08 (m, 3H), 7.04 (d, 1H, J=7.8 Hz), 3.34 (s, 1H), 3.03-2.98 (m, 1H), 2.97-2.80 (m, 8H), 2.11 (d, 2H, J=8.6 Hz), 1.86-1.79 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additionWater (10 mL) was added
  3. filtrationthe product was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e761a382a32493394e0e0369362e615
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148391B2

Notizen zur Reaktion

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