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Hydrochloric Acid → HCID 67264342, Verbindung

HRID 1687255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1687255
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[N:8]([CH3:14])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:13])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:16]1[N:21]=[C:20]([NH:22][C:23]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:24]=2[C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])[C:19]([Cl:33])=[CH:18][N:17]=1.Cl>C(O)(C)C.O1CCOCC1>[Cl:33][C:19]1[C:20]([NH:22][C:23]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:24]=2[C:25]([NH:27][CH3:28])=[O:26])=[N:21][C:16]([NH:1][C:2]2[C:7]3[N:8]([CH3:14])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:13])[C:6]=3[CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[N:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 579741322-(2,5-Dichloropyrimidin-4-ylamino)-N-methylbenzamideHCID 67263426HCID 67263426, Verbindung

Produkt 1

HCID 67264342HCID 67264342, VerbindungAusbeute 6,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

9-Amino-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-one (#) (40 mg, 0.21 mmol) and 2-(2,5-Dichloro-pyrimidin-4-ylamino)-N-methyl-benzamide (#) (68 mg, 0.23 mmol) were combined in isopropanol (1 mL). 4 N HCl in dioxane (57 μL) was added, and the resulting mixture was heated to 110° C. in the microwave for 20 min. The resulting mixture was filtered, washed with CH2Cl2 and acetone. The ppt was dissolved in H2O, neutralized with NaHCO3, and extracted with EtOAc, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The resulting residue was purified with silica gel chromatography (0-10% MeOH in CH2Cl2) to obtain 2-[5-Chloro-2-(1-methyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-9-ylamino)pyrimidin-4-ylamino]-N-methyl-benzamide as a white solid (6 mg, 5%). mp 282-284° C.; LCMS: m/z=452.22 (M+H+), 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.30 (s, 1H), 8.41 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.73 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.69 (m, 1H), 6.21 (m, 1H), 4.43 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 3.42 (m, 2H), 3.18 (s, 3H), 3.02 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting mixture was filtered
  2. washwashed with CH2Cl2 and acetone
  3. dissolutionThe ppt was dissolved in H2O
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe resulting residue was purified with silica gel chromatography (0-10% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3097a3e831b64364b26f28cf240fe417
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148391B2

Notizen zur Reaktion

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