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HCID 10910661, Verbindung → 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline

HRID 1688097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1688097
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[N+:13]([O-])=O)=[N:5][N:6]=1.[H][H]>CO.C(OCC)(=O)C.[Ni]>[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=2[NH2:13])=[N:5][N:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10910661HCID 10910661, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 134097122-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)anilineAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole (0.73 g) and 50% Raney Ni (1 mL) in methanol (5 mL) and ethyl acetate (25 mL) was shaken under 50 psi of hydrogen for 3 hours. Filtration through celite and concentration of the filtrate provided 0.62 g of 2-methyl-5-(2-amino-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (dd, 1H), 7.26 (dd, 1H), 6.76 (m, 2H), 5.81 (bs, 2H), 2.61 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration through celite and concentration of the filtrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7832dc43a7ad497aa07cae59eee196a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148391B2

Notizen zur Reaktion

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Ethyl Acetate
Lösungsmittel